Se supone que el contrapunto está bien alineado, si no se está trabajando inadecuadamente, es lo primero que se debe comprobar antes de usarlo.
El afilado plano de una broca de dos labios es lo más adecuado cuando no se dispone de la fresa necesaria y además más fácil.
Tanto si se afila una broca plana, como si se usa una fresa, para los que no tenemos práctica, antes se debe de hacer el taladro pertinente de guía al mismo diámetro que el de acabado.
De todas formas para hacer alojamientos para las cabezas de los tornillos, yo uso brocas de cobalto que llevan una mecha de guía y tienen el ø de la cabeza del tornillo.
Después se pasa la broca del ø de la "caña"...es más práctico.
Aunque por la pregunta, no creo que éste sea el caso.
Saludos.