@ Rocker.
En primer lugar decirte que no se por que usas esa estrategia para esa operación, a no ser que estés mecanizando Titanio, Inconel o algun metal con mucha dureza.
Aun así cada uno sabrá lo que hace.
Si lo que quieres hacer es entrar por ejemplo como en la siguiente imagen.

Haz lo siguiente.
Dentro del menú de la estrategia , selecciona la pestaña geometría y editas.

Como por lo que veo en tu imagen intuyo que has usado 2 contornos(Chains) edita el del exterior.

Después le dices que es un contorno abierto y le indicas la zona abierta.Esto lo haces mediante el botón derecho sobre el contorno en cuestión.

Luego en ese menú que te aparece seleccionas la o las aristas que quieras.

Así es como he hecho lo que te muestro en la primera imagen, que quizás sea lo que mas o menos buscas.
Una cosa si te diré, quizás no sea la mejor forma de solucionarlo pero concretamente este no es el CAM que uso normalmente.
No me gusta demasiado, es un poco corto en opciones para hacer lo que necesito muchas veces. Aun así tampoco me disgusta.

Espero que te sirva de algo de ayuda.
Un saludo.